Чирпан расположен в 51 км к востоку от Пловдива. Нынешний город возник в ХV╡╡ в. под именем Джерпан. В эпоху Болгарского национального Возрождения (ХV╡╡╡ - Х╡Х вв.) селение оформилось как поселок городского типа с хорошо развитым земледелием и ремеслами. После Освобождения от Османского владычества ремесла пришли в упадок из-за потерянных рынков, но начали развиваться виноградарство и виноделие.
Уроженцами Чирпана являются болгарский лирик и революционер Пею Крачолов Яворов, художник Георги Данчов-Зографина; художник Никола Манев, известный далеко за пределами Болгарии; поэт Димитр Данаилов. В городе организованы их дома-музеи. В доме-музее Яворова среди сохраненных вещей находятся чернильница и часы поэта, а также часть его библиотеки. Дом Данчова, расположенный в центре города, является образцом архитектуры эпохи Болгарского национального Возрождения. В настоящее время это ресторан, где подают блюда национальной кухни. Среди других городских домов стоит отметить Тянков и Манчев. Оба построены в эпоху Болгарского национального Возрождения. В Манчевом доме сохранена одна из немногих в Болгарии подлинных мельниц, движимых лошадями. В одном из наиболее интересных зданий начала ХХ в. ныне размещается Булбанк.
Одной из старейших церквей в Чирпане является церковь Святой Богродицы, построенная в 1846 г.
В 8 км к северо-востоку от Чирпана сохранились остатки римской крепости. В 17 километрах к юго-востоку от города расположен бальнеологический курорт Меричлеры, чья минеральная вода с температурой +34oC лечит желудочно-кишечные, желчные заболевания и заболевания печени. В центре села Гранит, что в 20 км к северо-западу от города, находится гранитский дуб - самое старое дерево Болгарии. Его возраст составляет более 1600 лет. В 30 км к северо-западу от Чирпана раскинулся охотничий парк Ягач - прекрасное место для отдыха, занятий спортом и охоты.