Свиленград расположен на обоих берегах реки Марица, в непосредственной близости к месту, где соприкасаются три государственные границы - болгарская, греческая и турецкая. Он удален на 150 км к юго-востоку от Пловдива. Свиленград - это ворота в Болгарию.
Облик нынешнего города сформировался в ХV в. Свиленград вырос возле известного моста Мустафа-паши. Мост имеет 300 м в длину, 6 км в ширину и 20 арок. Он считается одним из лучших мостов в Юго-Восточной Европе той эпохи.
В 7 километрах к юго-западу от города в селе Мезек расположено много фракийских курганов, а над селом возвышаются руины мезекской крепости Неутзикон (Х╡ - Х╡╡ в.) в форме неправильного многоугольника
В 30 км к северо-востоку от Свиленграда, близ сел Маточина и Михалич, находятся башня Х╡╡ - Х╡╡╡ вв. и скальные церкви Х в.