Можайск расположен у Можайского водохранилища в 110 км западнее Москвы.
Первые упоминания о городе относятся к 1231 году. В 1277 году Можайск стал удельным центром Смоленского княжества. В 1303 году он был захвачен московским князем Юрием Даниловичем и присоединён к Московскому княжеству. С тех пор Можайск считался одним из главных укреплённых пунктов западнее Москвы. В 1382 году город был сожжён татарским ханом Тохтамышем, но, спустя 7 лет, стал центром самостоятельного удельного княжества. С 16 века Можайск известен, как значительный торгово-ремесленный центр, вокруг него раскинулся большой посад. Кроме того, здесь располагались загородные резиденции царей. Во времена польско-литовской интервенции город был разорён. В 1624-1626 годах в Можайске шло строительство каменного Кремля с двумя воротами и шестью башнями. Можайский Кремль просуществовал до 18 века, а после был разобран. С 1708 года Можайск стал уездным городом Можайской губернии. Город прославился во время Отечественной войны с Наполеоном, когда на Бородинском поле, расположенном в 12 км от города, 26 августа 1812 года произошло решающее сражение русских войск с армией Наполеона.
Древней частью Можайска является Соборная гора. Здесь с 17 по 18 века стоял мощный каменный Кремль, который до наших дней не сохранился. Сейчас о нём напоминают лишь остатки крепостных валов. В восточной части Соборной горы можно увидеть собор Николая Чудотворца (Ново-Никольский). Он был построен в 1802-1814 годах в псевдоготическом стиле на месте разрушенной Крестовоздвиженской церкви. Собор украшен белокаменной резьбой, а его уступчатая колокольня увенчана тонким шпилем. В наши дни в соборе хранится копия резного образа Николая Чудотворца - главной святыни города, оригинал которого находился здесь до конца 16 века, ныне выставлен в Третьяковской галерее.
Рядом с собором Николая Чудотворца стоит одноглавая Петропавловская церковь. Её возвели в середине 19 века на месте рухнувшего городского собора. Интересна церковь Иоакима и Анны. Она относится к 18 веку, однако в южной её стене сохранилась белокаменная часть старинного храма 14 века.
На окраине Можайска на Брыкиной горе возвышается ансамбль Лужецкого Ферапонтова монастыря. Он был основан в 1408 году преподобным Ферапонтом Белозёрским. Нынешний облик монастыря сложился в 16 веке. Самой величественной его постройкой является собор Рождества Богородицы. Этот пятиглавый кирпичный собор содержит в себе фрагменты фресок 16 века, выполненных московскими, псковскими и новогородскими мастерами. Также здесь сохранились храм во имя Святого Ферапонта, Введенская церковь с трапезной, надвратный храм Преображения, колокольня, настоятельские кельи и ограда с башнями. Главной святыней монастыря являются мощи преподобного Ферапонта, поклониться которым едут поломники со всех уголков России.
В городском Историко-краеведческом музее рассказывается об истории края и основных его достопримечательностях. Также интересен музей С.В. Герасимова, где выставлены картины этого знаменитого художника, родившегося и творившего в Можайске. В центре города стоит мемориальный комплекс героям Великой Отечественной войны с вечным огнём. Этот памятник напоминает об упорных боях с фашистскими войсками, которые вела русская армия в 1941 году под Можайском.
Южнее Можайска расположено село Борисово (в древности - Борисов Городок). Здесь при Борисе Годунове была возведена оборонительная крепость, о которой в наши дни остались лишь земляные валы.
В 12 км западнее Можайска простирается Бородинское поле, которое ныне объявлено Государственным Бородинским военно-историческим музеем-заповедником. Он был создан в память о генеральном сражении между русскими и французскими войсками 26 августа 1812 года. На территории музея-заповедника находится более 50 памятников и памятных мест: земляные артиллерийские укрепления, братские могилы, 36 монументов на командных пунктах Кутузова, Наполеона, местах расположения русских войск, а также скульптурные памятники. В экспозициях музея представлены личные вещи полководцев, оружие, военные костюмы, трофеи, находки с мест сражения, портреты и батальные произведения. Всего музей располагает 40000 единицами хранения. Кроме того, на его территории расположились церковь Смоленской иконы Божией матери (1701 год) с элементами древнерусского деревянного зодчества, и Спасо-Бородинский монастырь (1820-1870 годы) с постройками в стилях "ампир" и "русский романтизм".